Prima di questo album, Dean aveva pubblicato alcuni EP che ottennero una buona risposta. Ora voleva fare qualcosa che riflettesse meglio la vita dei principianti. Il titolo originale era Between Islands, ma lo cambiò durante le registrazioni in Messy, perché voleva che l'album suonasse più autentico, più disordinato, più sincero.
L'opera fu prodotta da Matt Hales, che le aiutò a lasciare da parte la perfezione. In un'intervista, Dean disse che voleva che l'album si sentisse come un abbraccio, qualcosa che accetti che non tutto è chiaro. Il suono è morbido, con tocchi di soul moderno e alcuni momenti più pop. La critica lo accolse bene, con lodi per la sua voce e per la sua capacità di portare il soul in un posto più contemporaneo.
Carmen fu la canzone che si distinse di più. La rivista Clash la definì una pezzo politico morbido, che celebra la generazione Windrush con una banda sonora vibrante.