Antes de este disco, Dean había sacado unos EPs que le dieron buena respuesta. Ahora quería hacer algo que refleje mejor la vida de principiantes. El título original era Between Islands, pero lo cambió durante las grabaciones a Messy, porque quería que el disco sonara más auténtico, más desordenado, más sincero.
El trabajo lo produjo Matt Hales, quien le ayudó a dejar de lado la perfección. En una entrevista, Dean dijo que quería que el disco se sintiera como un abrazo, algo que acepte que no todo está claro. El sonido es suave, con toques de soul moderno y algunos momentos más pop. La crítica lo recibió bien, con elogios por su voz y su forma de llevar el soul a un lugar más actual.
Carmen fue la canción que más destacó. La revista Clash la llamó una pieza política suave, que celebra a la generación Windrush con una banda sonora vibrante.