Didn’t We Almost Have It All

Il brano Didn’t We Almost Have It All nacque da una decisione che cambiò il corso del secondo album di Whitney Houston. Mentre registravano a Los Angeles, la sua casa discografica, Arista Records, aveva in programma di pubblicare come secondo singolo una cover di For the Love of You degli Isley Brothers, ma alla fine scelsero qualcosa di diverso: una ballata originale che oggi è un classico. Il testo, scritto da Will Jennings e composto da Michael Masser, parla di quel momento in cui due persone erano sul punto di raggiungere qualcosa di grande insieme, ma qualcosa andò storto. Non è solo una canzone sull'amore perduto, ma sulla nostalgia di ciò che avrebbe potuto essere e non fu.

Il processo di composizione richiese più tempo del solito. Secondo Jennings, lui e Masser lavorarono al brano per anni, con telefonate interminabili da un hotel a Nashville che ammontarono a oltre duecento dollari di spese. La versione definitiva venne registrata nel 1986 in studi come Devonshire e Sigma Sound, con Houston coinvolta negli arrangiamenti vocali. Quando uscì nel luglio 1987 come parte dell'album Whitney, divenne il suo quinto numero uno consecutivo nella Billboard Hot 100, eguagliando leggende come Elvis Presley e The Supremes. Inoltre, fu nominata Canzone dell'Anno ai Grammy del 1988, consolidando il suo posto tra le ballate più ricordate degli anni '80.