Didn’t We Almost Have It All

A canção Didn’t We Almost Have It All nasceu de uma decisão que mudou o rumo do segundo álbum de Whitney Houston. Enquanto gravavam em Los Angeles, sua gravadora, Arista Records, tinha planejado lançar como segundo *single* uma versão de For the Love of You, dos Isley Brothers, mas, no fim, optaram por algo diferente: uma balada original que hoje é um clássico. A letra, escrita por Will Jennings e composta por Michael Masser, fala daquele momento em que duas pessoas estiveram prestes a conquistar algo grandioso juntas, mas algo deu errado. Não é apenas uma canção sobre o amor perdido, mas sobre a nostalgia do que poderia ter sido e não foi.

O processo de composição demorou mais do que o habitual. Segundo Jennings, ele e Masser trabalharam no tema durante anos, com ligações intermináveis de um hotel em Nashville que somavam mais de duzentos dólares em gastos. A versão final foi gravada em 1986 em estúdios como Devonshire e Sigma Sound, com Houston envolvida nos arranjos vocais. Quando foi lançada em julho de 1987 como parte do álbum Whitney, tornou-se seu quinto número um consecutivo na Billboard Hot 100, igualando lendas como Elvis Presley e The Supremes. Além disso, foi indicada a Canção do Ano nos Grammy de 1988, consolidando seu lugar como uma das baladas mais lembradas dos anos 80.