La historia detrás
La canción Setting Me Up, escrita por Mark Knopfler, se presenta con una mezcla de ironía y melancolía, abordando el tema de una relación complicada. Lo que la hace destacar es la forma en que Knopfler combina un relato de desamor con un tono vocal que evoca un gruñido, y la presencia de un solo de guitarra que se inclina hacia el estilo del country. Esta combinación le da un carácter particular, a pesar de su temática romántica, que fue notada por críticos como Ken Tucker en Rolling Stone, quien la describió como un "número celestial". La guitarra, con sus tintes de rockabilly, también fue un punto de atención, aunque algunos, como Carly Darling en Billboard Magazine, encontraron las letras menos convincentes.
Grabada originalmente por Dire Straits para su álbum debut homónimo en 1978, Setting Me Up no fue lanzada como sencillo en su momento. La producción estuvo a cargo de Muff Winwood, y el ingeniero de grabación fue Rhett Davies. La canción tiene una duración de 3:18 (o 3:20 según MusicBrainz) y se clasifica dentro del roots rock y country rock. Curiosamente, esta pieza se convirtió en material para versiones country. El editor de Knopfler preparó demos de cinco canciones, incluida esta, en un estilo country sin la aprobación del autor, lo que abrió la puerta a que otros artistas la interpretaran. Un ejemplo es la banda estadounidense Highway 101, que la incluyó en su álbum de 1988, 101², y la lanzó como sencillo en enero de 1989, alcanzando el puesto número 7 en la lista Billboard Hot Country Singles en abril de ese mismo año. En esta versión, las voces principales son compartidas por Paulette Carlson y el bajista Curtis Stone. Además, la canción ha sido interpretada en vivo por Eric Clapton en su álbum de 1980, Just One Night, con Albert Lee en la voz principal, y Albert Lee también la incluyó en su propio álbum, Hiding, con coros de Don Everly.