A história por trás
A canção Setting Me Up, escrita por Mark Knopfler, é apresentada com uma mistura de ironia e melancolia, abordando o tema de um relacionamento complicado. O que a faz destacar é a forma como Knopfler combina um relato de desilusão amorosa com um tom vocal que evoca um rosnado, e a presença de um solo de guitarra que pende para o estilo country. Essa combinação confere-lhe um caráter particular, apesar de sua temática romântica, que foi notada por críticos como Ken Tucker na Rolling Stone, que a descreveu como um "número celestial". A guitarra, com seus tons de rockabilly, também foi um ponto de atenção, embora alguns, como Carly Darling na Billboard Magazine, tenham achado as letras menos convincentes.
Originalmente gravada pelos Dire Straits para o seu álbum de estreia homônimo em 1978, Setting Me Up não foi lançada como single na época. A produção ficou a cargo de Muff Winwood, e o engenheiro de gravação foi Rhett Davies. A canção tem uma duração de 3:18 (ou 3:20 segundo o MusicBrainz) e classifica-se dentro do roots rock e country rock. Curiosamente, esta peça tornou-se material para versões country. O editor de Knopfler preparou demos de cinco canções, incluindo esta, num estilo country sem a aprovação do autor, o que abriu a porta para que outros artistas a interpretassem. Um exemplo é a banda americana Highway 101, que a incluiu no seu álbum de 1988, 101², e a lançou como single em janeiro de 1989, alcançando o 7º lugar na lista Billboard Hot Country Singles em abril do mesmo ano. Nesta versão, as vozes principais são partilhadas por Paulette Carlson e o baixista Curtis Stone. Além disso, a canção foi interpretada ao vivo por Eric Clapton no seu álbum de 1980, Just One Night, com Albert Lee nos vocais principais, e Albert Lee também a incluiu no seu próprio álbum, Hiding, com coros de Don Everly.