Don’t Say Goodbye

«Don’t Say Goodbye», com uma duração de 4:11, é uma das faixas que mais se destacaram no álbum de estreia de Rick Astley, «Whenever You Need Somebody». Esta canção, juntamente com outros temas como «Together Forever» e «Never Gonna Give You Up», fez parte de um álbum que um crítico descreveu, devido à sua abordagem musical, como tendo uma clara influência da produção dos anos setenta, um som que, segundo ele, consolidou a entrada de Astley na cena britânica do R&B.; O álbum, lançado em novembro de 1987 pela RCA Records, tornou-se o trabalho mais vendido de Rick Astley, atingindo a marca de 15,2 milhões de cópias em todo o mundo. No Reino Unido, foi o sétimo álbum mais vendido de 1987 e, em Espanha, posicionou-se como o 136.º álbum mais vendido. A produção da canção ficou a cargo da reconhecida equipa Stock Aitken Waterman, composta por Matt Aitken, Mike Stock e Pete Waterman, com a mistura a cargo de Pete Hammond. O arranjo musical foi da autoria de Gordon Jenkins, e na gravação participaram engenheiros como Boky, Jamie Bromfield, Gordon Dennis, Mike Duffy, Phil Harding, Karen Hewitt e Jonathan King.

A carreira de Richard Paul Astley, conhecido como Rick Astley, começou a tomar forma em 1985. Nascido em Newton-le-Willows, Lancashire, em 1966, Astley era o vocalista de um grupo de soul chamado FBI quando foi descoberto pelo produtor Pete Waterman. Este encontro levou-o a mudar-se para Londres para trabalhar nos estúdios PWL. Lá, sob a orientação do trio Stock Aitken Waterman, Astley familiarizou-se com todo o processo de gravação em estúdio, uma preparação fundamental para o lançamento da sua carreira. O seu primeiro grande sucesso, «Never Gonna Give You Up», também de 1987, tornou-se o single mais vendido no Reino Unido nesse ano. O álbum «Whenever You Need Somebody» não só incluiu esse sucesso, como também alcançou o primeiro lugar no Canadá e nas tabelas norte-americanas em março de 1988, impulsionado por outro single de destaque, «Together Forever». Uma versão remasterizada do álbum, que incluía remisturas e versões estendidas, foi lançada em abril de 2010. No final da década de 1980, Astley separou-se da Stock Aitken Waterman e, em 1991, lançou o álbum «Free», que teve um sucesso moderado com o single «Cry For Help». Na altura, acreditava-se que Rick Astley recorria a dublagem nos seus vídeos, uma afirmação que o seu irmão, Mark Astley, ajudou a refutar.