Don’t Say Goodbye

Don’t Say Goodbye, con una duración de 4:11, es una de las piezas que destacaron en el álbum debut de Rick Astley, Whenever You Need Somebody. Esta canción, junto a otros temas como Together Forever y Never Gonna Give You Up, fue parte de un disco que un crítico describió por su enfoque musical con una clara influencia de la producción de los años setenta, un sonido que, según él, consolidó la bienvenida de Astley a la escena británica de R&B. El álbum, lanzado en noviembre de 1987 por RCA Records, se convirtió en el trabajo más vendido de Rick Astley, alcanzando la cifra de 15.2 millones de copias a nivel mundial. En el Reino Unido, fue el séptimo álbum más vendido de 1987, y en España, se posicionó como el 136º álbum más vendido. La producción de la canción estuvo a cargo del reconocido equipo Stock Aitken Waterman, compuesto por Matt Aitken, Mike Stock y Pete Waterman, con la mezcla realizada por Pete Hammond. El arreglo musical fue trabajo de Gordon Jenkins, y en la grabación participaron ingenieros como Boky, Jamie Bromfield, Gordon Dennis, Mike Duffy, Phil Harding, Karen Hewitt y Jonathan King.

La trayectoria de Richard Paul Astley, conocido como Rick Astley, comenzó a tomar forma en 1985. Nacido en Newton-le-Willows, Lancashire, en 1966, Astley era el vocalista de un grupo de soul llamado FBI cuando fue descubierto por el productor Pete Waterman. Este encuentro lo llevó a mudarse a Londres para trabajar en los estudios PWL. Allí, bajo la tutela del trío Stock Aitken Waterman, Astley se familiarizó con todo el proceso de grabación en estudio, una preparación fundamental para el lanzamiento de su carrera. Su primer gran éxito, Never Gonna Give You Up, también de 1987, se convirtió en el sencillo más vendido en el Reino Unido ese año. El álbum Whenever You Need Somebody no solo contuvo ese éxito, sino que también llegó al número uno en Canadá y en las listas norteamericanas en marzo de 1988, impulsado por otro sencillo destacado, Together Forever. Una versión remasterizada del álbum, que incluía remezclas y versiones extendidas, se publicó en abril de 2010. A finales de la década de 1980, Astley se desvinculó de Stock Aitken Waterman, y en 1991 lanzó el álbum Free, que tuvo un éxito moderado con el sencillo Cry For Help. En su momento, existía la creencia de que Rick Astley hacía doblaje en sus videos, una afirmación que su hermano Mark Astley ayudó a refutar.