Daddy Yankee

En 2023, fue reconocido por Billboard en las giras más lucrativas de todos los tiempos.​ En 2024 el artista vendió su catálogo a Concord Records por 217 millones de dólares.​

Yankee creció en una familia de músicos.​ Su padre era un bongosero, nacido en 1946 (un percusionista de salsa), la familia de su madre incluía numerosos músicos, y él mismo cantó desde muy temprana edad, con un don para la improvisación. A medida que creció, se interesó por el hip-hop en español, especialmente por los temas socialmente conscientes de Vico C, y se vio cada vez más atraído por la vida en la calle de su vecindario, el proyecto de viviendas Villa Kennedy en San Juan.​El apodo de «yankee» surgió del argot puertorriqueño para alguien que es grande en lo que hace.​

Apareció por primera vez en el mixtape de DJ Playero de 1992, Playero 34, con la canción «So' Persigueme, No Te Detengas».​​ En 1992, sufrió un altercado debido a una balacera que se formó cerca del barrio donde vivía el artista; en donde no estaba relacionado, pero unas de las balas impactaron en su pierna, dejándolo herido y sangrando, para suerte, la bala no lo dejó en mal estado pero sí sin los sueños que tenía él mismo sobre ser un jugador profesional de béisbol, ya que la música para él era un pasatiempo; posteriormente seguiría definitivamente los rumbos musicales.​​​

Lanzó su EP debut No Mercy en 1997, nuevamente trabajando con DJ Playero, por lo que en ese mismo año participaría en la producción Playero 39, en 1996, nuevamente participaría en las producciones de este productor, participando de esta manera en Playero 40 con tres canciones.​ Este mismo año, formó un dúo musical con el rapero Mexicano, compartiendo la tarima en varios shows, pero debido a diferencias personales se separarían al poco tiempo.​

En 1997 también sucede un suceso importante en la carrera del artista, ya que en este mismo año, se publicó la producción Boricua Guerrero, que constaba en colaboraciones de artistas norteamericanos y puertorriqueños, en el que Yankee colaboraría con Nas en la canción «The Prophecy».​ Durante 1997, Yankee publicaría su primera producción como productor titulada El Cartel, el cual contó con el sencillo «Posición» con Alberto Stylee, dicha canción aparecería dentro del soundtrack de la película One Tough Cop, en donde también se incluyó un nuevo sencillo del cantante.​

En 1999 participó en la producción La misión con el sencillo «Mujeres que no bailen», dicha producción consiguió disco de oro y a finales de ese año, junto a Jam, optarían por comenzar una carrera como dúo, sin dejar sus carreras como solistas.​ Durante el año 2000, Yankee y Jam, aparecieron como dúo por primera vez en la producción Royal Family con el sencillo «Ven Yal», y durante 2001, con su participación en la producción Gargolas 3 del productor Alex Gárgolas con el sencillo «Donde están las gatas», consolidarían sus carreras, y a finales de ese año, Yankee lanzó El Cartel 2 en 2001, su segundo álbum como productor.​​