Jason Mraz

El año 2008 vio el lanzamiento de su tercer álbum, We Sing. We Dance. We Steal Things., que llegó al tercer puesto en los Billboard 200 y logró un éxito global, posicionándose en el top 10 de numerosas listas internacionales. El sencillo "I'm Yours" del mismo álbum alcanzó el sexto lugar en el Billboard Hot 100, permaneciendo en la lista durante 76 semanas, rompiendo el récord anterior de LeAnn Rimes. Este sencillo fue certificado triple platino por la RIAA en Estados Unidos. "Lucky", en colaboración con Colbie Caillat, también fue un éxito internacional.

En marzo de 2003, Mraz fue el telonero de Tracy Chapman en el Royal Albert Hall de Londres. En julio de 2005, acompañó a Alanis Morissette en su gira Jagged Little Pill Acoustic. Su segundo álbum, Mr. A-Z, lanzado el 26 de julio de 2005 bajo Atlantic Records, alcanzó el cuarto lugar en el Billboard 200. Este álbum recibió una nominación al Grammy por Mejor Ingeniería de Grabación, no clásica, y su productor, Steve Lillywhite, fue nominado a Productor del Año. Billy "Bushwalla" Galewood, amigo y excompañero de piso de Mraz, colaboró en el álbum coescribiendo "Curbside Prophet" y "I'll Do Anything".

La gira de Mr. A-Z comenzó el 12 de septiembre en los San Diego Music Awards, con actuaciones de Bushwalla y Tristan Prettyman, con quien Mraz coescribió "Shy That Way" en 2002. Mraz y Prettyman mantuvieron una relación que finalizó en 2006, y juntos escribieron "All I Want For Christmas is Us". En noviembre de 2005, Mraz abrió cinco conciertos para los Rolling Stones durante su gira mundial. Ese mismo año, participó en la campaña publicitaria "Favoritos" de The Gap, junto a artistas como Tristan Prettyman, Michelle Branch, Joss Stone, Keith Urban, Alanis Morissette, Brandon Boyd y Michelle Williams. En diciembre de 2005, Mraz lanzó la primera parte de su curso en pódcast.