Desmond Dekker & the Aces

Su cuarto hit, King of Ska, con coros de The Cherrypies —también conocidos como los Maytals—, lo convirtió en uno de los artistas más populares de la isla. Después de ese éxito, Dekker sumó a cuatro hermanos, Carl, Patrick, Clive y Barry Howard, como sus coristas fijos, y el grupo pasó a llamarse Desmond Dekker and the Aces. Juntos grabaron varios hits jamaicanos: Parents, Get Up Edina, This Woman y Mount Zion, entre otros.

Las letras de Dekker en esos primeros años giraban alrededor de los valores y tensiones de la vida jamaicana: el respeto a los padres, la moral religiosa, la importancia de estudiar. En 1967 apareció en Tougher Than Tough de Derrick Morgan, una canción que fue parte de una ola de temas que retrataban la subcultura rude boy, nacida en los barrios pobres de Jamaica donde la movilidad económica era muy limitada. Dekker no fue al extremo violento de otros temas del género, pero con 007 (Shanty Town) escribió letras que resonaron fuerte entre los rude boys. El tema llegó al top 15 en el Reino Unido y se convirtió en favorito en la escena mod entre los jóvenes trabajadores británicos. Donde tocaba en el Reino Unido, los mods llenaban los shows.

El mayor salto internacional llegó con Israelites en 1968, uno de los primeros hits del reggae en cruzar fronteras. Le siguieron It Mek en 1969 y You Can Get It If You Really Want en 1970. Dekker falleció el 25 de mayo de 2006, pero ese puñado de canciones sigue siendo una entrada directa al ska, el rocksteady y el reggae jamaicano de los años sesenta.